Windows Vista以降では、ヘッダーコントロールにチェックボックスを表示することができます。

ヘッダーコントロールにチェックボックスを表示するにはCheckBoxesプロパティをTrueにします。

HeaderControl1.CheckBoxes := True;

チェックボックスを表示するセクションのCheckBoxesプロパティをTrueにします。
THeaderSectionのCheckBoxesプロパティをTrueにしても、THeaderControlのCheckBoxesプロパティがFalseであれば、チェックボックスは表示されません。

HeaderSection.CheckBox := True;

チェックのボックスの状態は、THeaderSectionのCheckedプロパティで、取得・設定できます。

HeaderSection.Checked := True;

次のサンプルプログラムでは、実行時にヘッダーにセクションを追加して、チェックボックスの状態を設定しています。

procedure TForm1.FormCreate(Sender: TObject);
var
  HeaderSection: THeaderSection;
begin
  HeaderControl1.CheckBoxes := True;

  HeaderSection := HeaderControl1.Sections.Add;
  HeaderSection.Text := 'ソフト名';
  HeaderSection.Width := 120;
  HeaderSection.CheckBox := True;
  HeaderSection.Checked := True;

  HeaderSection := HeaderControl1.Sections.Add;
  HeaderSection.Text := '言語';
  HeaderSection.Width := 120;
  HeaderSection.CheckBox := True;
end;